Antica città fondata dai Piceni, popolo derivato dai Sabini che, secondo la tradizione, sarebbero giunti nel Piceno tra il VII e il VI secolo a.C., guidati da un Picchio, uccello sacro a Marte. Costruita in posizione strategica, su uno sperone di roccia alla confluenza dei fiumi Tronto e Castellano, fu colonia romana (286 a.C.) e conserva tracce urbanistiche medioevali e alcuni interessanti monumenti rinascimentali

 Nella vasta e monumentale Piazza Arringo si trovano la Cattedrale di S. Emidio (XV-XVI sec.), in cui si conserva un bel polittico del Crivelli, l'isolato Battistero ottagonale (XIII sec.), il Palazzo Comunale composto da due palazzi medioevali (del Comune e dell'Arringo) uniti tra loro da una facciata barocca e infine il Palazzo Vescovile. Poco distante si trova la Chiesa romanica di S. Gregorio (fine XIII sec.) fondata su ruderi romani. In corso Mazzini il Palazzo Malaspina (XVI sec.) è sede della Galleria Civica di Arte Contemporanea.   
  In Piazza del Popolo, centro monumentale della città e ritrovo serale dei giovani, si trovano il Palazzo dei Capitani del Popolo (XIII-XVI sec.) al cui interno sono stati rinvenuti ampi resti di edifici romani e medioevali, la splendida Chiesa gotica di S. Francesco (XIII-XVI sec.) affiancata dall'elegante Loggia dei Mercanti (1513).  
 In piazza Ventidio Basso la Chiesa romanica di Ss. Vincenzo e Anastasio (XI-XIV sec.) presenta una pittoresca facciata a riquadri e abside del VI secolo e vi si trova anche la monumentale Chiesa gotica di S. Pietro Martire (XIII-XIV sec.). In via Soderini si innalza la Torre Ercolani del XI-XII sec. alla quale si appoggia il coevo Palazzetto Longobardo; poco distante è la gotica Chiesa di S. Giacomo (XIII-XIV sec.).  

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